Jake se enamoró por primera vez de la educación Montessori en 2012 en Chicago, donde trabajaba como actor y artista docente. Después de que encontró un puesto de asistente en un preescolar Montessori, la pedagogía radical y la filosofía de honrar a los niños que observó alteraron por completo el rumbo de su vida. Un año después, se mudó a Oakland, CA para realizar un programa de posgrado en Educación Infantil Montessori, obteniendo su credencial de la Sociedad Americana Montessori y escribiendo su tesis de maestría sobre los obstáculos para los programas Montessori en Head Start. Después de cinco años en el Área de la Bahía, Jake y su pareja, Jessie, se mudaron a Filadelfia para estar más cerca de su familia en la Costa Este. Después de enseñar conjuntamente con Eileen durante un par de años en Clementine Montessori, estaba encantado de asociarse con ella cuando se embarcó para establecer Clover en Mt. Airy.